[i][b]urodził się w 1976 r. w Phoenix w Arizonie. Syn pielęgniarki i policjanta, gdy miał 11 lat jego rodzice rozwiedli się. Ma dwie przyrodnie siostry i przyrodniego brata Briana. Jak mówi, w dzieciństwie był molestowany seksualnie przez przyjaciela rodziny - nigdy jednak nie wyjawił nazwiska sprawcy. W wieku młodzieńczym zaczął zażywać narkotyki, gdy miał 18 lat został aresztowany za ich posiadanie. Zanim rozpoczął profesjonalne zajmowanie się muzyką pracował w Burger Kingu.
Swój pierwszy zespół - Grey Daze, w którym aktualnie śpiewa kobieta - założył, kiedy miał 14 lat. Była to kapela garażowa - w dosłownym znaczeniu tego słowa. Zespół nagrał dwie płyty: No Sun Today i Wake Me. Choć jego utwory były emitowane w lokalnych rozgłośniach radiowych, nigdy nie podpisał kontraktu.
Bennington chodził do Greenway High School i został stamtąd przeniesiony w 1994 roku do Washington High School, gdzie ukończył szkołę średnią.
Dorosłe życie
31 października 1996 roku (w Halloween) ożenił się z Samanthą. Miał wtedy 20 lat. Po 9 latach małżeństwa rozwiedli się. Mają syna - Dravena Sebastiana, który urodził się 19 kwietnia 2002 r. 31.12.2005 Bennington poślubił Talindę Bentley. W marcu 2006 roku urodził im się syn - Tyler Lee. M
Bennington dołączył do Linkin Park jako ostatni w marcu 1999. Członkostwo w zespole zaproponował mu Mike Shinoda i mimo, że nagrywał materiał ze swoją kapelą Grey Daze przyjął propozycję. Aktualnie nagrywa swój solowy album - Dead By Sunrise (wcześniej znany jako Snow White Tan), którego wydanie planowane jest w roku 2009.
Muzyka
Jest fanem zespołu Depeche Mode. Największy wpływ na jego muzykę miały Stone Temple Pilots i parę innych zespołów poznanych za pomocą swojego starszego brata (Foreigner, Rush i Loverboy). Jednak Chester nie od razu słuchał punk rocka. W wieku 11-14 lat słuchał hip-hopu (np. Sugarhill Gang czy Slick Rick). Bennington jest również wielkim fanem Madonny.
Ciekawostki
* Chester jest leworęczny.
* Jego ksywka w zespole to Chazy Chaz.
* Posiada dwa psy (australijski Shepherd i krzyżówka Rottweilera z Labradorem).
* Chester oddał swój samochód marki Hyundai na aukcję w Ebay'u wraz z czterema biletami na koncert LP z możliwością wejścia na zaplecze i spotkania z zespołem. Samochód został sprzedany za 15 000 dolarów. Dochód został przeznaczony na konto fundacji "Take me home" (Zabierz mnie do domu), która pomaga bezdomnym zwierzętom.
* Jego ulubionym kolorem włosów jest blond.
* Pierwszy tatuaż zrobił sobie w wieku 18 lat.
* Jego rodzice rozwiedli się kiedy miał 11 lat.
* Ma dwie starsze siostry i jednego starszego brata o imieniu Brian.
* Robi reklamę dla organizacji, która nazywa się CAPP, której celem jest wspieranie molestowanych seksualnie chłopaków.
* Był przez pewien czas uzależniony od narkotyków.
* Gdyby mógł zmienić prawo, zalegalizowałby marihuanę. Jest jednak przeciwnikiem "ciężkich" narkotyków.
* Jest palaczem, ale nie zażywa już narkotyków.
* Miał kilku przyjaciół, którzy popełnili samobójstwo. Poza tym jeden z jego kumpli zginął w wypadku na desce.
* Nosi okulary. Jednak na koncertach obawia się, że mu spadną. Bez nich nie widzi pierwszego rzędu.
* Jest fanem drużyny piłkarskiej Phoenix Cardinals.
* Bardzo lubi kolor czerwony.
* Przed przyłączeniem do LP pracował jako kelner w Coffee Bar.
* Kiedy był mały zjechał kiedyś na sankach i przewrócił się lądując głową na małym murku cegłowym. Ranę zaszyto 47-oma szwami.
* Uwielbia gry z serii Tony Hawk's Pro Skater.
* Wg. niego najgorszą chwilę w swoim życiu przeżył kiedy zwymiotował na siebie oraz swoich fanów na początku swojej kariery. Za najmilszą natomiast, uważa ślub z jego żoną. A najmilszy okres w karierze to wg. niego okres kręcenia teledysku do One Step Closer.[/b][/i]
:[damyrade] PS jaki on był ładny jak był Blondynem :[zakochany]