Żydzi zaczęli osiedlać się w Drobinie w drugiej połowie XVII wieku. W 1757 r. istniała gmina żydowska. W opisie parafii drobińskiej z lat 1775-1781, miejscowych Żydów określono jako przedstawicieli niesfornego ludu, z gruntu psującego katolików, nieposłusznego prawom kościelnym i zaszłym dyspozycjom zwierzchności duchownej [...] nic wcale nie przynoszą dobrego kościołowi, chociaż place i mieszkania katolickie osiadają [...] ósm osób nie spowiadali się dla niedostepnej służby Żydom drobińskim[...] Pijaństwo najwięcej panuje z okazji Żydów. W drugiej połowie XIX wieku wybudowano drewnianą synagogę.

Żydzi poza handlem, zajmowali się rzemiosłem i wyszynkiem. Gmina w 1858 r. liczyła 842 osoby, w tym samym roku wybudowano synagogę. Gmina zatrudniała także podrabina, który otrzymywał pensję w wysokości 12 rbl. W czasie powstania 1863-1864 do jednego z oddziałów partyzanckich zaciągnęli się Fiszel Dramino i Hersz Szmerlak z Drobina.

W początkach XX w. działalność rozpoczynają zwolennicy Bundu i Poalej Syjon. W synagodze, po obchodach święta Simcha Tora została zorganizowana dyskusja między nimi. Prężną działalność wykazywała Agudas Israel. Oddział powstał 13 czerwca 1930 r. Liczył 84 członków. Kierował nią Luzer Finkelstein. W zarządzie zasiadali ponadto: Mojżesz Kryszek, Majlech Buki, Cudyk Prag. Urząd honorowego prezesa piastował rabin Juda Lejb Zemelman. W okresie międzywojennym działały organizacje syjonistyczne: Stowarzyszenie Syjonistyczno-Ortodoksyjne Mizrachi (kierowali nim: Ch. E. Gutsztand, Józef Helerman oraz Moszek Kohn), Stowarzyszenie Syjonistyczna Hatykwah (Sz. J. Kohn, B. Asanie, B. Pfeifer) oraz Stowarzyszenie Syjonistyczne (Majer Libfeld, Wolf Kiper). Ponadpartyjny charakter miały założony w 1926 r. Bank Ludowy (w 1927 r. zrzeszał 184 członków) i Towarzystwo Udzielania Bezprocentowych Pożyczek Biednym Kupcom i Rzemieślnikom w Drobinie (Izrael Taub, Szmaja Szwarc, Chaim Eli Gutstadt)[1.1]. W zarządzie gminy w 1933 r. zasiadali m.in.: Luzer Finkelsztajn, Icek Goldwaser, J. M. Goldman, M. Szwarc, Josek Szwarc, Szmul Sitko[1.2]. W październiku 1932 r. doszło do ostrego zatargu między przedstawicielami różnorodnych organizacji i środowisk religijnych o sposób wykorzystania z domu gminnego. Urzędowały w nim m.in.: szkoła Jesodej ha-Tora, Talmud Tora, szkoła Agudas Israel, sprzedawano kwitki do uboju rytualnego. Odwołanie się do rozstrzygnięcia bet dinu nie przyniosło rezultatu. W sprawę wmieszał się starosta powiatowy nakazując otwarcie szkoły Jesodej ha-Tora, której uczniów usunięto z budynku[1.3].

Po wybuchu wojny, w dniu 11 września 1939 r. aresztowano mężczyzn w wieku od 16 do 45 lat i następnego dnia wywieziono ich do Sierpca. Po kilku dniach wrócili do Drobina. Żydów wielokrotnie upokarzano, m.in. rabina zmuszano do zamiatania rynku. W Jom Kipur 1939 r. spędzono miejscowych Żydów na rynek. Rozpalono ognisko, w którym spalono rodały z synagogi i księgi modlitewne. Zgromadzeni Żydzi musieli wokół tańczyć. Jesienią 1939 r. osiadło w Drobinie około 400 rodzin żydowskich, które uciekły z różnych okolicznych miast. Wiosną 1940 r. grupy Żydów wywożono do Płocka, Mławy, Ciechanowa i Warszawy. W dniu 7 marca 1941 r. deportowano do obozu w Działdowie około 50% ogółu mieszkańców getta. Były to osoby stare, chore, które 14 marca 1941 r. zostały wywiezione z Działdowa pociągiem do Piotrkowa Trybunalskiego. Zostali osadzeni w synagodze przy ul. Jerozolimskiej. Część zmarła na tyfus i inne choroby. Resztę mieszkańców w końcu 1942 r. wysłano do Oświęcimia.

Z grupy, która znalazła się w Piotrkowie, wojnę przeżyło 6 osób. Dla pozostałych w Drobinie około 700 osób utworzono w 1940 r. getto na peryferiach miasta. Powstał Judenrat, składający się z przypadkowych osób, gdyż przedwojenni członkowie zarządu gminy odmówili współpracy. Uruchomiono kuchnie ludową. Judenrat dostarczał codziennie kontyngent kilkuset pracowników, zatrudnionych przy budowie dróg. W grudniu 1941 r. przystąpiono do likwidacji getta. Ludność wywieziono do getta w Nowym Mieście koło Płońska. Ostatnich mieszkańców wywieziono 6 stycznia 1942 r. do getta w Strzegowie. Wiosną 1940 r. założono w Drobinie obóz pracy. Przebywali w nim zarówno Polacy jak i Żydzi. Więźniowie pracowali przy tłuczeniu kamieni i regulacji rzeki Krasówka. Obóz ten został zlikwidowany w w listopadzie 1943 r. Wojnę przeżyło około 50-60 drobińskich Żydów. Po wojnie powróciło kilku z nich. Po zamordowaniu w pobliskim Raciążu, w sierpniu 1945 r. pięciu Żydów, w tym pochodzących z Drobina Rywki Salzmann i Meira Josefa Franka, osoby te wyjechały z Drobina.