W pierwszej dekadzie XIII wieku na miejscu dzisiejszego miasteczka Radzyń istniał gród należący do wojewody mazowieckiego Krystyna, oślepionego i ubitego w 1217 roku przez Konrada Mazowieckiego. W roku 1218 synowie Krystyna sprzedali gród za 90 grzywien srebra biskupowi pruskiemu Christianowi, który w 1231 roku przekazał go Krzyżakom. Początkowo był tu obóz warowny, a w 1234 roku mistrz krajowy Herman Balk wzniósł na jego miejscu drewniano-ziemną budowlę obronną. W roku 1251 Radzyń stał się komturstwem. Jego pierwszym zarządcą został niejaki Hartwig. Zamek murowany zaczęto wznosić przed 1276 rokiem. Prace zostały przerwane w czasie drugiego powstania Prusów, kiedy to ich dowódca Skomand częściowo zniszczył, a być może nawet zdobył krzyżacką warownię. Budowę wznowiono zapewne wkrótce po wycofaniu się Prusów z ziemi chełmińskiej (1278) i ukończono prawdopodobnie przed 1329 rokiem. Wtedy bowiem odbyło się w Radzyniu wielkie zebranie rycerstwa i starszyzny zakonnej, podczas którego obradowano na temat warunków spłaty świętopietrza.
Bezpośrednio po bitwie na polach Grunwaldu Radzyń oparł się wojskom polskim, został jednak zdobyty przez Jagiełłę niespełna dwa miesiące później (22.09.1410), kiedy ten wracał z nieudanej wyprawy na Malbork. Opis ataku na zamek zamieścił w swych Kronikach Jan Długosz:
(...) Kiedy się bowiem w wojsku rozeszła wieść, że król nazajutrz urządza atak, ledwie skończyło się śniadanie, a bez rozkazu króla własnoręcznie poprowadził (...) rycerzy do walki i do napaści na zamek Radzyń. Wojsko bowiem bez żadnych napomnień bardzo ochoczo ruszyło naprzód. Już bowiem rycerz Dobiesław z Oleśnicy z żołnierzami swojej chorągwi rozbił bramę niższego zamku i osłaniając tarczą rycerza, który tego dokonał, został ugodzony z mniejszego działa, czyli rusznicy pociskiem, który przedziurawił tarczę. Tuż potem do górnego zamku wdarł się pierwszy rycerz Piotr Chełmiński, a za nim kasztelan wiślicki Florian z Korytnicy i inni, zmusili do ucieczki vice komtura zamku, człowieka odważnego, który na początku walki zabiegł mu drogę na otaczającym zamek murze. Już łowczy sandomierski Piotr z Oleśnicy dostał się z innymi rycerzami na przedmurze zamku i ranny w jedną nogę osłaniał się tylko tarczą, by go z góry nie ugodzono. Oblężeni przeto udręczeni tyloma nieszczęściami, rzuciwszy broń poddają zamek królowi, żeby w razie dostania się w ręce szalejących żołnierzy, nie musieli wycierpieć najgorszych rzeczy. (...)
PS. Pozdrawiam